Itachi paling hebat dalam menyerang musuh yang suka melengah-lengah dan lalai.
Itachi dikenal sangat tenang dalam menghadapi lawannya. Dia mengedepankan kepantasan dan kecepatan yang luar biasa dalam menggunakan kemampuannya. Bahkan, dia boleh dikatakan menggunakan ketepatan dalam menggunakan setiap tekniknya sebagai sebuah bentuk seni.
Dia pernah menghabiskan banyak waktu hanya untuk melempar kunai dan objek lainnya dengan cara yang seperti ia inginkan, memantulkannya satu sama lain untuk mengenai sasarannya. Kemampuan Itachi lebih terfokus pada kecepatan bukannya kekuatan fizikalnya, dan selalu berhasil memasukkan tekniknya ke titik yang tidak disedari musuh, hanya kerana tangannya yang terlalu cepat dan terlatih.
Dengan demikian, akan sangat sulit menemukan saat-saat dia lengah. Dia juga memiliki banyak pengetahuan dan tidak mudah gentar, juga tidak bereaksi keras ketika terancam. Dia pasti akan memilih melawan dari kejauhan. Jarang sekali kita melihat Itachi melakukan sentuhan fizikal dengan lawannya, kecuali ketika dengan Susano’o.
Sharingan yang dimilikinya sangat berbahaya, dan berakibat maut pada Jiraiya seandainya serangannya terkena. Itachi juga pasti akan menggunakan genjutsu pada Jiraiya, dan dengan kelicikannya maka seharusnya dengan mudah memangsa Sannin ini bahkan sebelum dia menyadarinya.
Bagaimana dengan Mode Sage Jiraiya?
Salah satu kemampuan Jiraiya yang bisa mengubah keadaan adalah ketika dia menggunakan mode Sage. Namun itu pun hanya sementara. Saat itu, dia bisa menjadi lebih cepat, dan kuat. Namun dengan teknik Karasu Bunshin no Jutsu (Crow Clone) serta begitu cepatnya dia berkelit, seharusnya dia masih bisa menandingi kecepatannya.
Selain kecepatan, ada beberapa hal yang bisa dilakukan Itachi untuk menghadapi mode Sage. Pertama, Amaterasu, api yang bisa membakar apa pun. Itachi tidak akan memberi waktu pada Jiraiya mengeluarkan Gulungan Segel atau kontrak Panggilan kodok dan mengunci apinya.
Kedua, Itachi memiliki Tsukuyomi, dan tidak ada cara untuk keluar dari dalam cengkeraman genjutsu ini, kecuali memiliki mata yang sama seperti Itachi. Sasuke memiliki mata yang kompatibel dengan Itachi, sehingga dia bisa menangkal efeknya. Sehingga meskipun dalam mode Sage-nya, Jiraiya tetap perlu menghindari genjutsu Itachi ini, seperti yang dilakukan oleh Kabuto.
Kita kita juga tidak boleh mengabaikan pedang Totsuka. Semua yang dipanggil Jiraiya untuk membantunya bisa dengan mudah dihancurkan oleh pedang ini. Kami yakin Jiraiya tidak akan mengorbankan banyak kodok untuk menjadi korban pedang ini, bukan!?
Dan terakhir, kita tidak bisa melupakan Izanagi dan Izanami, Dojutsu clan Uchiha yang tergolong ke dalam Kinjutsu (teknik yang dilarang untuk digunakan). Izanagi adalah teknik untuk melawan takdir pengguna. Misalnya, jika penguna akan tewas, maka pengguna tidak jadi tewas jika menggunakan Izanagi. Sedangkan Izanami adalah teknik untuk menentukan takdir seseorang, atau boleh disimpulkan Izanami merupakan lawan dari Izanagi.